No hace falta seleccionar todo si simplemente quieres crear una lista tal cual con el contenido de la carpeta, segun se abre le das a "lista de reproduccion todos los archivos" y la guardas en el directorio raíz del pen, la otra opcion es para crear una lista con solo las canciones que selecciones a la derecha (pulsando alt, elijes varias) la lista se reproducirá en el orden que se muestra, si quieres que sea orden aleatorio antes de guardar la lista haz click en el pequeño cuadrado sin texto de la barra superior, a la izquierda de "nombre de archivo" y te las colocará en orden aleatorio fijate que por defecto va por nombre de archivo nada mas, tambien puedes haver click en la columna titulo, interprete etc para ordenarlas por ese termino