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No sé si te vamos a poder ayudar con tu Corolla LE 2018 porque si no me equivoco ese modelo es del mercado americano con sistema Multimedia Entune 2 y aquí en Europa el Multimedia es Touch 2 (no te pierdes nada pues Entune es mejor que Touch 2)
En cualquier caso por si te sirviera de ayuda te comento que aquí el Multimedia Touch 2 sin navegador (la radio) no se puede actualizar, solamente se puede actualizar el Multimedia Touch 2 + GO (El GO es módulo de navegador) y se actualiza mediante el puerto USB.
No se si ya habrás probado a utilizar otros Pendrive o a formatear el que tienes en FAT32 pero si ni con esas consiguieras hacer funcionar el USB quizás lo que te ocurra es que el puerto USB esté dañado y en ese caso habría que cambiar el puerto.